実験B-50　＜アミノ酸を探せの巻＞

この反応は、ニンヒドリン水溶液とアミノ酸によって起きる呈色反応で、
アブデルハルデン反応とも呼ばれます。

ニンヒドリン２分子とアミノ酸が縮合し、紫色の色素(ルーヘマン紫)が生成します。
同時に、アミノ酸の還元でアルデヒド、その他に二酸化炭素と水が生成します。
反応式を図に示します。


アミノ酸は、アミノ基(-NH₂)とカルボキシル基(-COOH)を持つ有機化合物の総称で、
タンパク質やペプチドの構成要素です。したがって、このニンヒドリン反応は、
アミノ酸だけではなく、タンパク質やペプチドの検出に利用されています。
その代表的な事例として、指紋検出があります。
人の手のひらには汗腺がありますが、汗には水分や塩分に他にタンパク質、アミノ酸、
脂肪等が含まれています。紙や布に付着した指紋は、ニンヒドリン溶液を噴霧器で
吹きかけてドライヤーで加熱すると、その部分だけが紫色に変化するので、
容易に指紋を検出することができるのです。

ただし、タンパク質を構成する環状アミノ酸のプロリンは、一般的なα-アミノ酸とは異なり、
窒素原子が水素を１つしか持たないために、ニンヒドリン1分子としか反応せず黄色い色素が生成します。