蛍光ペンの成分を理解できます。
バーナーで加熱
冷却
蛍光ペンの成分を理解できます。
バーナーで加熱
冷却
準備するもの
○器具
・試験管 ２個
・ビーカー（50ｍｌ）
・ガラス棒
・ガスバーナー
・試験管ばさみ
・メスシリンダー（10ｍｌ）
・駒込ピペット（5ｍｌ）
・極小薬さじ
○試薬等
・無水フタル酸 0.05g
・レゾルシノール（1,3-ジヒドロキシベンゼン）0.05g
・濃硫酸 少量
・エタノール 10ｍｌ
・水酸化ナトリウム水溶液（約3mol/L）少量
【材料の入手方法】
・無水フタル酸（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：１５００円）
・レゾルシノール（薬品会社に購入依頼）
（２５ｇ：１２００円）
・濃硫酸（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：７００円）
・エタノール（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：１５００円）
・水酸化ナトリウム（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：１１００円）
・試験管 ２個
・ビーカー（50ｍｌ）
・ガラス棒
・ガスバーナー
・試験管ばさみ
・メスシリンダー（10ｍｌ）
・駒込ピペット（5ｍｌ）
・極小薬さじ
○試薬等
・無水フタル酸 0.05g
・レゾルシノール（1,3-ジヒドロキシベンゼン）0.05g
・濃硫酸 少量
・エタノール 10ｍｌ
・水酸化ナトリウム水溶液（約3mol/L）少量
【材料の入手方法】
・無水フタル酸（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：１５００円）
・レゾルシノール（薬品会社に購入依頼）
（２５ｇ：１２００円）
・濃硫酸（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：７００円）
・エタノール（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：１５００円）
・水酸化ナトリウム（薬品会社に購入依頼）
（５００ｇ：１１００円）
実験の手順
- 試験管に無水フタル酸とレゾルシノールを少量（それぞれ極小薬さじで２杯：約0.05g）入れ、濃硫酸を２滴加えガラス棒でよくかき混ぜます。
- よく混ぜ合わさったら、混ぜながらガスバーナーの穏やかな炎で数秒間加熱してください。すぐに液状化して、暗赤褐色に変化します。暗赤褐色に液状化するまで数秒間の加熱繰り返してください。
- しばらく冷却して、試験管の加熱部分に手で触れても熱くなくなったら、エタノールを約10ｍｌ加えてください。そしてガラス棒でかき混ぜ、内容物をできるだけ溶かします。
- この溶液を別の試験管に約1ｍｌとり、水で５～６倍程度に希釈します。
- 希釈した溶液に水酸化ナトリウム水溶液を１滴ずつ加えます。
- 溶液がアルカリ性になると鮮やかな黄緑色～緑の蛍光が見られます。
アドバイス
- 濃硫酸を加えた後の加熱は数秒間加熱を繰り返すようにして、長い時間加熱しないよう注意してください。（高温になりすぎると分解します）
- 溶液が手に付いた場合は、すぐに洗うようにしてください。
- 無水フタル酸、レゾルシノールが粉末でない場合は、乳鉢で粉末にしてください。
解説
【簡単に合成できる蛍光成分】
有機合成というと、大がかりな装置を使い長時間必要というイメージがありますが、意外と手軽に合成できるものもあります。無水フタル酸とレゾルのシールを酸触媒下で加熱すると蛍光色素ができあがります。使用する器具もごく普通のガラス器具で、短時間で合成できます。鮮やかな蛍光色の確認を行いましょう。
（合成の解説）
硫酸によって反応活性の上がった無水フタル酸は、レゾルシノールのベンゼン環と反応し、中間体を経由して、フルオレセインになります（Friedel-Crafts反応）。フルオレセインは、アルカリ性条件下でフェノラートとカルボキシラートイオンを生成し、黄緑色の蛍光を発するようになります。
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