蛍光ペンの成分を理解できます。
バーナーで加熱
冷却
蛍光ペンの成分を理解できます。
バーナーで加熱
冷却
準備するもの
○器具
・試験管 2個
・ビーカー(50mL)
・ガラス棒
・ガスバーナー
・試験管ばさみ
・メスシリンダー(10mL)
・駒込ピペット(5mL)
・極小薬さじ
○試薬等
・無水フタル酸 0.05g
・レゾルシノール(1,3-ジヒドロキシベンゼン)0.05g
・濃硫酸 少量
・エタノール 10mL
・水酸化ナトリウム水溶液(約3mol/L)少量
【材料の入手方法】
・無水フタル酸(薬品会社に購入依頼)
(500g:1,500円)
・レゾルシノール(薬品会社に購入依頼)
(25g:1,200円)
・濃硫酸(薬品会社に購入依頼)
(500g:700円)
・エタノール(薬品会社に購入依頼)
(500g:1,500円)
・水酸化ナトリウム(薬品会社に購入依頼)
(500g:1,100円)
・試験管 2個
・ビーカー(50mL)
・ガラス棒
・ガスバーナー
・試験管ばさみ
・メスシリンダー(10mL)
・駒込ピペット(5mL)
・極小薬さじ
○試薬等
・無水フタル酸 0.05g
・レゾルシノール(1,3-ジヒドロキシベンゼン)0.05g
・濃硫酸 少量
・エタノール 10mL
・水酸化ナトリウム水溶液(約3mol/L)少量
【材料の入手方法】
・無水フタル酸(薬品会社に購入依頼)
(500g:1,500円)
・レゾルシノール(薬品会社に購入依頼)
(25g:1,200円)
・濃硫酸(薬品会社に購入依頼)
(500g:700円)
・エタノール(薬品会社に購入依頼)
(500g:1,500円)
・水酸化ナトリウム(薬品会社に購入依頼)
(500g:1,100円)
実験の手順
-
試験管に無水フタル酸とレゾルシノールを少量(それぞれ極小薬さじで2杯:約0.05g)入れ、
濃硫酸を2滴加えガラス棒でよくかき混ぜます。 -
よく混ぜ合わさったら、混ぜながらガスバーナーの穏やかな炎で数秒間加熱してください。
すぐに液状化して、暗赤褐色に変化します。
暗赤褐色に液状化するまで数秒間の加熱繰り返してください。 -
しばらく冷却して、試験管の加熱部分に手で触れても熱くなくなったら、エタノールを約10mL加えてください。
そしてガラス棒でかき混ぜ、内容物をできるだけ溶かします。 - この溶液を別の試験管に約1mLとり、水で5～6倍程度に希釈します。
- 希釈した溶液に水酸化ナトリウム水溶液を1滴ずつ加えます。
- 溶液がアルカリ性になると鮮やかな黄緑色～緑の蛍光が見られます。
アドバイス
-
濃硫酸を加えた後の加熱は数秒間加熱を繰り返すようにして、
長い時間加熱しないよう注意してください。(高温になりすぎると分解します) - 溶液が手に付いた場合は、すぐに洗うようにしてください。
- 無水フタル酸、レゾルシノールが粉末でない場合は、乳鉢で粉末にしてください。
解説
【簡単に合成できる蛍光成分】
有機合成というと、大がかりな装置を使い長時間必要というイメージがありますが、
意外と手軽に合成できるものもあります。無水フタル酸とレゾルのシールを酸触媒下で
加熱すると蛍光色素ができあがります。使用する器具もごく普通のガラス器具で、
短時間で合成できます。鮮やかな蛍光色の確認を行いましょう。
【合成の解説】
硫酸によって反応活性の上がった無水フタル酸は、レゾルシノールのベンゼン環と反応し、
中間体を経由して、フルオレセインになります(Friedel-Crafts反応)。
フルオレセインは、アルカリ性条件下でフェノラートとカルボキシラートイオンを生成し、
黄緑色の蛍光を発するようになります。
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