準備するもの
【使用器具・薬品】
試験管、試験管ばさみ、ホットプレート、金網と三脚、ピペット、保護眼鏡、軍手、
濃硫酸、メタノール、エタノール、酢酸、
１- ペンタノール（ｎ‐アミルアルコール） （CH３（CH２）４ＯH）、
3-メチル-1-ブタノール(イソアミルアルコール)
（（CH３）２CH CH２CH２ＯH）
【材料の入手】
・濃硫酸（濃度95%） 薬品会社に購入依頼（500ml、770円）
・酢酸 薬品会社で購入依頼（500ml、1400円）
・エタノール 薬品会社で購入依頼（500ml、1640円）
・1-ペンタノール 薬品会社で購入依頼（25ml、1600円）
・3-メチル-1-ブタノール 薬品会社で購入依頼（25ml、1600円）
試験管、試験管ばさみ、ホットプレート、金網と三脚、ピペット、保護眼鏡、軍手、
濃硫酸、メタノール、エタノール、酢酸、
１- ペンタノール（ｎ‐アミルアルコール） （CH３（CH２）４ＯH）、
3-メチル-1-ブタノール(イソアミルアルコール)
（（CH３）２CH CH２CH２ＯH）
【材料の入手】
・濃硫酸（濃度95%） 薬品会社に購入依頼（500ml、770円）
・酢酸 薬品会社で購入依頼（500ml、1400円）
・エタノール 薬品会社で購入依頼（500ml、1640円）
・1-ペンタノール 薬品会社で購入依頼（25ml、1600円）
・3-メチル-1-ブタノール 薬品会社で購入依頼（25ml、1600円）
実験の手順
- ナシの香り（酢酸アミル、または酢酸n - アミル、酢酸ペンチル）２mLの１- ペンタノールと２mLの酢酸を試験管の中で混ぜ、０．５mLの濃硫酸を注意深く加えます。混合物をガスバーナーの炎でしばらくの間暖めます。生成したエステルは、天然に存在し、ナシの匂いがします。
- バナナの香り（酢酸イソアミル、または酢酸イソペンチル）試験管に酢酸１mLと３-メチル-１-ブタノールを２mLとり、さらに濃硫酸を数滴加えて、２～３分間よく振り混ぜる。生成したエステルは、バナナの香りがします。
- リンゴの香り（酢酸エチル） 試験管に酢酸２mLとエタノール２mLをとり、さらに濃硫酸を０．５mL加えて、２～３分間よく振り混ぜる。生成したエステルは、リンゴの香りがします。
アドバイス
- 濃硫酸の取扱方法 濃硫酸は、重くて粘性のある強酸です。水と混ざると激しく発熱し、その希薄溶液でも衣服に付着すると穴があきます。皮膚についた場合、すぐ大量の水で洗い流してください。濃硫酸を薄めるときは、水に濃硫酸を加えます。それもよくかき混ぜながら行います。
- 後始末（実験終了後）反応生成物は、可燃性の有機廃液として回収する。
解説
-
エステル ─ ＣＯＯ ─（エステル結合）をもつ化合物をエステルといいます。エステルは、カルボン酸とアルコールからつくられます。
濃硫酸がアルコールからＨ、カルボン酸からОＨを奪い、水を生成します。結果、カルボン酸とアルコールは化合し、エステルが合成されます。このように二分子間で水の分子がとれることで新たな化合物が生じる反応を脱水縮合といいます。濃硫酸は反応の右辺から水を除くことで、反応の平衡を右に傾けてエステルの生成を促す役割を果たし ています。 低級または中級のカルボン酸とアルコールからなるエステルは、フルーツ・エステルと呼ばれます。これらは、さまざまな果実や精油に含まれ、芳香を持つのが特徴です。人工果実エッセンスとして合成され、食品の香料に使われています。それらは基本的に一価アルコールとカルボン酸から合成されています。 主なエステルの芳香性 酢酸オクチル CH3COOC８H17 オレンジの香り 酪酸エチル C3H7COOC2H5 パイナップルの香り - 濃硫酸 濃硫酸は脱水作用を持つので、反応を促進する触媒として用います。
- 酢酸アミル（または、酢酸n ─アミル、酢酸ペンチル） ［反応式］ CH3COOH ＋ C5H11OH → CH3COOC5H11 ＋ H2O 酢酸 1-ペンタノール 酢酸アミル 水
- 酢酸イソアミル（または、酢酸イソペンチル） ［反応式］ CH3COOH ＋ C5H11OH → CH3COOC5H11 ＋ H2O 酢酸 イソアミルアルコール 酢酸イソアミル 水
- 酢酸エチル ［反応式］ CH3COOH ＋ C２H５OH → CH3COOC２H５ ＋ H2O 酢酸 エタノール 酢酸エチル 水
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